西门庆是个混蛋，但不是笨蛋。在商场，论经营，他不及伙计韩道国；论算计，他不及女婿陈敬济；论采办，他不及奴仆来旺儿，但他有办法将这些人才招揽过来为他所用。同时，他善于使用各种手段，了解商品信息；他既亲自主管，又善雇工贸易；既能垄断货源，又善分股经营；既有设店经营，又有长途贩运。这样，不仅使原在他父亲手中跌落了的生药铺起死回生，还在五六年间增开了缎子铺、绸绢铺、绒线铺、解当铺，加上走标船、贩盐引、纳香蜡、放高利贷等。真是财源滚滚来，转眼由一个破落户成为富压一方的暴发户（除楼堂馆阁等不动产以外，他还拥有近十多万两白银的资本）。这里仅择其经商的几项超前行径略事叙说。
1.从坐地经营到长途贩运。西门庆经商是以从父亲手上接营一个生药铺为起点，然后利用上、下关系将生意做得有起色，并进而“牛”起来了。《金瓶梅》第十六回写西门庆与李瓶儿幽会时，家人玳安来报信：“家中有三个川广客人，在家中坐着，有许多细货，要科兑与傅二叔。只要一百两银子。押合同，约八月中找完银子。大娘使小的来，请爹家去理会此事。”李瓶儿也说“买卖要紧”，催他快回家打发了再来。而西门庆却不以为然：
你不知，贼蛮奴才，行市迟，货物没处兑发，才来上门脱与人；若快时，他就张致了。满清河县，除了我铺子大，发货多，随问多少时，不怕他不来寻我。
可见作为已经做大了的坐商，西门庆知道如何去对付那些“货物没处兑发”的小股行商，从中牟利。到第三十三回，应伯爵又为西门庆拉了一笔生意：湖州丝线商人何官儿因急着要回家，想把手头五百两银子的丝线尽快脱手，西门庆仅用四百五十两银子买下，在狮子街开出两间空房办起了绒线铺，请“原是绒线行”的韩道国做伙计，与来保合管。这座绒线铺不仅经销外地绒线丝绸，还“雇人染丝”，兼营来料加工，“一日也卖数十两银子”。
作为坐商的西门庆，虽凭着三尺硬地盘剥外来行商，但也从中获得灵感，觉得与其收购行商散货，倒不如自己做起大行商，长途贩运，批零兼营，这样才能使资本迅速增殖。《金瓶梅》以山东清河、临清一带作为故事背景，“这临清闸上，是个热闹繁华大码头去处，商贾往来，船只聚会之所，车辆辐辏之地，有三十二条花柳巷，七十二座管弦楼”。在这里做行商有天时地利之便，剩下的就需要雄厚的资金与商战的胆略。这两者，西门庆都不缺乏，因而他立即做起了“外边江湖又走标船”的行商。不过，西门庆并非亲自出马、走上市场，而是仍坐镇在家、派人外出采购销售。